ชุมชนริมคลองประเวศบุรีรมย์บริเวณตลาดคลองสวน 100 ปี จัดตั้งมาตั้งแต่สมัยใด ไม่มีหลักฐานยืนยันแน่ชัด แต่จากหลักฐานที่ปรากฏอยู่ ไม่ว่าจะเป็นตลาดห้องแถวไม้ ภาพเขียนเก่าอายุกว่า 100 ปี ของโรงเจเพ่งอังตั๊ว และจากคำบอกเล่าของบรรพบุรุษสืบต่อกันมาได้ใจความว่าสร้างขึ้นประมาณก่อน พ.ศ. 2444 โดยชาวจีนกลุ่มหนึ่ง ที่มีนางเป๋า นางเหล็ง นางวาล เป็นเจ้าของตลาดที่ชื่อว่า ตลาดสามพี่น้อง ณ บริเวณเดียวกับตลาดคลองสวนในปัจจุบัน ตลาดในขณะนั้นเป็นตลาดชั้นเดียว เสาของอาคารใช้ต้นหมาก หรือ เหลาชะโอน มีทางเดินเป็นดิน ต่อมาได้สร้างเป็นอาคารไม้ 2 ชั้น เมื่อ พ.ศ. 2477
ต่อมาราว พ.ศ. 2517 เกิดการสร้างถนนทำให้การคมนาคมทางน้ำซบเซา ตลาดที่เคยคึกคักจึงเงียบเหงา แต่ภายหลังรัฐบาลได้มีนโยบายส่งเสริมการท่องเที่ยวเชิงอนุรักษ์เพื่อกระตุ้นเศรษฐกิจการท่องเที่ยว ชุมชนตลาดคลองสวนจึงได้รับการพัฒนาและปรับปรุงมาตามลำดับ โดยเมื่อ พ.ศ. 2542 ได้เปลี่ยนชื่อมาเป็น "ตลาดคลองสวน 100 ปี" เพื่อสะท้อนความเป็นของตลาดที่มีอายุยาวนาน 100 ปี